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同分异构物(Isomer)

作者: 时间:2020-06-24 523° 趋势热榜


国立中山大学化学系张祖辛副教授责任编辑

1827年,当维勒(Friedrich Wöhler)製备氢氰酸(cyanic acid)时,他注意到儘管氢氰酸的成分元素与李比希(Justus von Liebig)製备的雷酸(fulminic acid)完全相同,但是化合物的性质却极为不同。这个发现挑战了当时的化学概念,当时认为不同的化合物,其成分元素必不相同。维勒(Wöhler)也于1828年发现尿素(urea)与氰酸铵(ammonium cyanate)是由相同的原子组成,但却有着不同的性质。随着更多此类发现,伯齐流斯(Jöns Jakob Berzelius)提出「同分异构物」这个名辞,以描述此种现象。到了1849年,巴斯德(Louis Pasteur)由酒石酸(tartaric acid)中分离出两种镜像形态的极小结晶,此两分离出的分子互为「立体异构物」,其旋光性相反。

同分异构物是指化合物具有相同的分子式,但其结构式不同。异构物间具有相同官能基(functional groups)时,才有相似的性质。同分异构物有许多种类,包括立体异构物、镜像异构物、几何异构物…等。根据原子在空间位置的不同,异构物可区分为结构异构物(structural isomers)与立体异构物(stereoisomers)。结构异构物依原子或官能团以不同的形式互相连接而再分为链异构(chain isomerism)、位置异构(position isomerism)和官能基异构(functional group isomerism)。立体异构物则是所有化学键的数目和种类皆完全一样,只是原子或官能基所在空间的几何位置不同,因此,分为互为镜像的镜像异构物(enantiomers)及不具镜像关係的非镜像异构物(diastereomers)。链异构物的官能团不发生改变,而是碳链排列不同;位置异构物的官能团都一样,但是其位置不同;官能基异构则是官能基再分裂成不同形式。镜像异构物又称对映异构物,异构物间呈镜面对称。非镜像异构物则不呈镜面对称。非镜像异构物又可细分为构形异构(conformational isomerism)和顺反异构(cis-trans isomerism)。构形异构是指异构物间利用化学键的旋转互相转换,而当化学键不能旋转而存在的非镜像异构物则为顺反异构物。

丙醇的分子式是C3H8O(或C3H7OH),其同分异构物如下图中所示:有1-丙醇(I,或称正丙醇)和2-丙醇(II,或称异丙醇),结构中「O」原子的位置是不同的,分子I的「O」原子接在末端碳上,分子II的「O」原子则接于中间碳上。此外,C3H8O还有一个性质不同的异构物:甲基乙基醚(III),此异构物的「O」不是接在碳与氢间,而是接在两个碳间。由于接法的不同造成III缺乏OH基,因此III为醚而非醇,III的化性也与其他醚较为相似,而与I、II较不同。其中I、II称为位置异构物,I、III或II、III称官能基异构物。

同分异构物(Isomer)

异构物中,原子间的键结方式不一定相同。丙二烯(Allene)和丙炔(propyne),其碳与碳间就具有不同的键数,丙二烯有两个双键而丙炔有一个参键。同分异构物具有不同的药学性质,举例来说黄嘌呤(xanthines)双环上的氢被两个甲基取代,即成为巧克力中的可可精(Theobromine),它是一种血管扩张剂(vasodilator),而当甲基都移到六圆环上时,便形成了另一同分异构物:茶硷(theophylline),它的效应变为支气管扩张剂(bronchodilation)和抗发炎性(anti-inflammatory)。在食品化学、药物化学和生物化学中,人们总会想到顺反异构物。最近则由于人们了解镜像异构物的转化对生物会有影响,镜像异构物已成为药物化学和生物化学关注的焦点。製药和学术研究员已成功利用色层分析法(chromatographical)将镜像异构物分离。然而,以工业角度来说,这种方法十分昂贵,因此大都用以过滤具有潜在危害或无生物活性的镜像异构物。

参考资料:
http://en.wikipedia.org/wiki/Isomer

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